Milan, UEFA Şampiyonlar Ligi çeyrek final ilk maçında 1-0 mağlup ettiği Napoli ile rövanşta 1-1 berabere kalarak adını yarı finale yazdırdı. Olivier Giroud’nun 22’nci dakikada kullandığı penaltı vuruşunda kaleci Alex Meret gole izin vermedi. 43’üncü dakikada Milan, Rafael Leao’nun asistinde Olivier Giroud’nun attığı golle ilk yarıyı 1-0 önde tamamladı. 82’nci dakikada Napoli’de Kvaratskhelia’nın kullandığı penaltı vuruşunda kaleci Maignan’ı geçemedi. 90+3’üncü dakikada Napoli, Victor Osimhen’in golüyle skoru 1-1’e getirdi. Kalan dakikalarda gol olmayınca mücadele 1-1 sona erdi ve Milan, yarı finale çıkmayı başardı.
En son 2007''de yarı final maçı oynayan Milan, 16 yıl sonra Şampiyonlar Ligi''nde yarı finale yükselme başarısı gösterdi. Milan''ın yarı finaldeki rakibi, Inter - Benfica eşleşmesinin galibi olacak. Bu eşleşmede ilk karşılaşmayı Inter, deplasmanda 2-0 kazanmayı başardı.